TO‘YINGAN UGLEVODORODLARNING XOSSALARI VA ISHLATILISHI

=== Taqdimot 1 ===
To‘yingan uglevodorodlarning xossalari va ishlatilishi
=== Taqdimot 2 ===
Reja:
1. To‘yingan uglevodorodlarning tuzilishi, gomologik qatori  va izomeriyasi.
2. To‘yingan uglevodorodlarning olinishi.
3. To‘yingan uglevodorodlarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
4. To‘yingan uglevodorodlarning sanoatdagi ahamiyati.
=== Taqdimot 3 ===
Organik kimyo – kimyo fanining katta va mustaqil bo‘limi bo‘lib, uning mavzu bahsi uglerod birikmalarining kimyosidir: bu fan moddalarning tuzilishi, xossalari, olinish usullari, amalda foydalanish imkoniyatlarini o‘rganadi. Anorganik va organik kimyo orasiga amalda keskin chegara qo‘yib bo‘lmaydi. Organik kimyo taraqqiyotining asosiy bosqichlarini 4 ta davrga ajratish mumkin (Empirik, Analitik, Strukturaviy, Zamonaviy davrlar).
=== Taqdimot 4 ===
1
Emperik (XVII asr o‘rtalari-XVIII asr oxiri)
Matolarni bo‘yash, sovungarlik, haydash usuli yaratilgan. Limon, vino, olma kislotalari sintez qilingan.
2
Analitik (XVIII asr oxiri-XIX asr o‘rtalari)
Olingan natijalar birinchi marta nazariy tahlil qilingan.
3
Strukturaviy (XIX asr ikkinchi yarmi-XX asr oxiri)
Organik moddalarning strukturaviy tuzilishi yaratildi.
3
Zamonaviy davr (XX asr boshi – hozirgi vaqt)
Antibiotiklar, garmonlar, geteroorganik birikmalar, polimerlar va elementorganik birikmalar aniqlanib, alohida fan sifatida shakllandi.
=== Taqdimot 5 ===
Tabiiy gazning asosi metan yoqilg‘i sifatida ishlatiladi, chunki, yonganda ko‘p issiqlik chiqaradi (36 000 kJ/m3). Metandan, maxsus qurilmada, havoni kamroq berib, 1500˚C gacha qizdirilganda vodorod va uglerod (bu aralashma qorakuya holida bo‘ladi) olinadi:
Hosil qilingan bu qorakuya esa avtopokrishka ishlab chiqarishda qimmatbaho xomashyodir. Metan, metanol, sirka kislota, sintetik kauchuk, sintetik benzin va juda ko‘p boshqa qimmatbaho mahsulotlar olishda dastlabki xomashyodir.
CH4 → C + 2H2
=== Taqdimot 6 ===
Ko‘pincha kimyoviy bog‘lanishlar turli atom orbitallarida joylashgan elektronlar tomonidan hosil bo‘ladi. Ko‘rinishidan molekuladagi bog‘lanish kuchlari teng bo‘lmaganga o‘xshaydi. Biroq, tajriba shuni ko‘rsatadiki, ular ekvivalentdir. Bu hodisa amerikalik kimyogar Laynus Poling tomonidan kiritilgan atom orbitallarining gibridlanishi tushunchasi bilan izohlanadi.
Laynus Poling
=== Taqdimot 7 ===
Xuddi shu bog‘lanish kuchi valentlik (tashqi) orbitallarning gibridlanishi, ya’ni ularning aralashib ketishi, shakli va energiyasi bo‘yicha tekislanishi bilan izohlanadi. Bunday holda, gibrid orbitallar soni boshlang‘ich orbitallar soniga teng bo‘ladi. Orbitallarning gibridlanishi – bu ko‘p atomli molekula markaziy atomining turli (s, p, d, f) orbitallarini ularning xarakteristikalari bo‘yicha ekvivalent bo‘lgan bir xil miqdordagi orbitallarning paydo bo‘lishi bilan aralashtirishning faraziy jarayoni.
=== Taqdimot 8 ===
Uglerod atomining sxematik va elektron ko‘rinishi:
+6
2
4
Yoki 6C 2e; 4e
=== Taqdimot 9 ===
Uglerod atomining sxematik va elektron ko‘rinishi:
12
6 C 1s2 2s2 2p2
12
6 C 1s2 2s1 2p3
1s
2s
2p
1s
2s
2p
=== Taqdimot 10 ===
To‘yingan uglevodorodlar.Alkanlar tuzilishi, gomologiyasi, izomeriyasi
Molekulalardagi uglerod atomlari o‘zaro oddiy σ – bog‘lar bilan bog‘langan va qolgan valentliklari vodorod atomi bilan to‘yingan birikmalar to‘yingan uglevodorodlar yoki alkanlar (parafinlar) deb ataladi.
Alkanlar  umumiy formulasi CnH2n+2 bo‘lgan gomologik qatorni hosil qiladi.
Alkanlar molekulasidagi har bir C atomi sp3-gibridlangandir.
=== Taqdimot 11 ===
L.Poling: Gibridlanishda “Turli atom orbitallari bir – biri bilan qo‘shilib ulardan “O‘rtacha” yoki “Oraliq” orbitallar yuzaga keladi”, – degan fikrni aytdi. Oraliq orbital gibrid orbital deb ataladi. “Gibrid” so‘zi “qo‘shilib chatishish” degan ma’noni anglatadi. Shakli va energiyasi har xil atom orbitallardan shakli va energiyasi bir xil orbitallar hosil bo‘lishi gibridlanish deb ataladi.
Orbitallarning gibridlanishiga sabab sistema energiyasining kamayishidir. Gibridlanishda qatnashayotgan atom orbitallar soni hosil bo‘lgan gibrid orbitallar soniga teng.
=== Taqdimot 12 ===
Alkanlar birikish reaksiyasiga kirishmaydilar
Alkanlar – To‘yingan uglevodorodlarning xalqaro nomenklatura bo‘yicha nomlanishi (IYUPAK).
Parafinlar – To‘yingan uglevodorodlarning tarixiy saqlanib qolgan nomlanishi bo‘lib, lotinchadan parrum affinis – faolligi kam degan ma’noni bildiradi).
=== Taqdimot 13 ===
Normal alkanlar molekulasi chiziqli tuzilishga ega bo‘lib, faqat birlamchi va ikkilamchi uglerod atomlaridan tashkil topgan bo‘ladi.
CH3-CH2-CH2-CH3 H-butan
ikkilamchi C-atomlari
birlamchi C atomlari
=== Taqdimot 14 ===
Normal alkanlar molekulasi chiziqli tuzilishga ega bo‘lib, faqat birlamchi va ikkilamchi uglerod atomlaridan tashkil topgan bo‘ladi.
CH3 CH2 CH2 CH3 H-butan
ikkilamchi C-atomlari
birlamchi C atomlari
Izoalkan molekulalari esa xam birlamchi, ikkilamchi uglerod atomlaridan tashqari uchlamchi va to‘rtlamchi uglerod atomlariga ham ega bo‘ladi:
CH3 CH CH2 C CH3
CH3
CH3
CH3
uchinchi darajali C-atom
to‘rtlamchi C atomi
=== Taqdimot 15 ===
Izomerlarning bunchalik ko‘p bo‘lishligi ularning nomlashda aniq bir qoidaga amal qilishni taqozo etadi.
Organik birikmalarni nomlash – nomenklatura deb ataladi.
Organik kimyoda uch xil – empirik (tarixiy, tasodifiy), ratsional hamda sistematik nomenklaturadan foydalaniladi.
=== Taqdimot 16 ===
Emperik nomenklatura
Organik birikmalarni bu nomeklatura bo‘yicha nomlashda ularning qaysi tabiiy birikmalar tarkibida uchrashi (limon kislotasi, vino spirt, sirka kislotasi, yog‘och spirti) asos qilib olingan. Ko‘pchilik hollarda bu nomlar tasodifiy bo‘lib, hech qanday ma’noga ega bo‘lmasligi ham mumkin (metan, etan, atseton).
Ratsional nomenklatura
Birikmalarni bu nomenklatura bo‘yicha nomlashda ularning tuzilishi hisobga olinadi.
=== Taqdimot 17 ===
Organik birikmalarni bu nomenklatura bo‘yicha nomlaganda har bir sinf birikmalarining birinchi (aldegid va kislotalarda ikkinchi) vakili asos qilib olinadi. Qolganlari esa bu birinchi vakilining hosilasi deb qaraladi.
To‘yingan uglevodorodlarning birinchi vakili metan bo‘lganligi uchun qolganlari uning hosilasi deb qaraladi.
=== Taqdimot 18 ===
Masalan:
trimetil metan
Hozirgi vaqtda bu nomenklatura kam ishlatiladi. Ratsional nomenklatura nomlanayotgan moddaning tuzilishi haqida aniq tasavvur hosil qilish mumkin bo‘lgandagina qo‘llaniladi.
CH3 CH CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
trimetil-etil metan
=== Taqdimot 19 ===
Organik birikmalarni nomlashda eng qulay, zamonaviy nomenklatura bu sistematik nomenklaturadir. Bu nomenklaturaning asosiy prinsiplari 1892-yilda Jenevada kimyogarlar syezdida qabul qilingan. Keyinchalik bu nomenklaturaga 1957 va 1965-yillarda amaliy va nazariy kimyo bo‘yicha Xalqaro kimyogarlar ittifoqining (IYUPAK) Parijda bo‘lgan syezdlarida qo‘shimchalar va o‘zgartirishlar kiritildi.
=== Taqdimot 20 ===
To‘yingan uglevodorodlarning dastlabki to‘g‘ri zanjir hosil qilib tuzilgan vakillari – metan, etan, propan va butan – empirik nomenklatura bo‘yicha nomlanadi.
Uglevodorodlarning keyingi vakillarining nomi uglerod soniga to‘g‘ri keladigan raqamlarning grekcha va lotincha nomi oxiriga – an qo‘shimchasi qo‘shib hosil qilinadi.
=== Taqdimot 21 ===
Hozirgi kunda bir muncha soddalashtirilgan struktura formulalari taklif qilingan:
1. Qisqartirilgan struktura formulalar:
2. Chiziqlar bilan ko‘rsatilgan formulalar:
OH
trimetilbutan
trimetilpentan
C(CH3)3CH(CH3)2
CH(CH3)2CH2C(CH3)3
trimetilbutan
trimetilpentan
H-butanol
=== Taqdimot 22 ===
Alkanlarning tabiatda uchrashi
Metan ko‘p miqdorda asosan katta planetalar (Yupiter, Saturn, Uran, Neptun)da uchraydi. Bu planetalar vodorod atomiga nihoyatda boy bo‘lganligi uchun qaytarilish atmosferasiga ega. Shuning uchun uglerod va azot bu planetalarda qaytarilgan metan, ammiak formasida mavjud bo‘ladi.
=== Taqdimot 23 ===
Alkanlarni sintez qilish usullari
1. CO2 va CO larni katalitik gidrogenlash. Bunda Fisher-Tropsh metodiga asosan CO+H2 (sintez gaz)dan foydalaniladi:
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O,
400 oC
Ni
n CO + (2n+1)H2 CnH2n+2 + n H2O.
300 oC
Co
2. Uglerodni katalitik gidrogenlash:
n CO + (2+1)H2 CnH2n+2
460-470 oC, 250 atm
Fe
=== Taqdimot 24 ===
Galogenalkanlarni qaytarish
3. Alkanlarni laboratoriyada olishning eng sodda usuli hisoblanadi:
2CH2 4H2 Br + Zn 2CH3 CH3 + ZnBr2
CH3 COOH
(yoki HBr)
4. Grenyar reagentini suv yordamida parchalanishi:
R X + Mg R MgX R H + Mg(OH)X
brometan
etan
(efir)
H2O
=== Taqdimot 25 ===
5. Simmetrik alkanlarni sintez qilishda 1855-yilda kashf etilgan Vyurs reaksiyasi:
2R X+2Na R R+2NaX
to
6. Dialkilkuprat litiy bilan galogenalkanlar reaksiyasi so‘nggi yillarda eng ko‘p tarqalgan laboratoriya sintezidir
litiydimetil- kuprat
brombutan
Li(CH3)2Cu+CH3(CH2)3Br CH3(CH2)3CH3+LiBr+CuCH3
pentan
Ushbu reaksiyada qo‘llaniluvchi boshlang‘ich reagent letiy dialkilkupratlar quyidagi sxema bo‘yicha olinadi:
R X+2Li R Li+LiX
2R Li+CuI R2Cu Li+LiI
=== Taqdimot 26 ===
7. Karbon kislotalar va ularning tuzlarini dekarboksillash orqali:
RCOOH R H + CO2
to
Ko‘pchilik xollarda alkanlarni ortiqcha ishqor yoki natron oxak karbon kislotalarning natriyli tuzlarini qizdirib olinadi:
natriy asetat
metan
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
8. Alkenlarni yuqori bo‘lmagan bosim ostida katalizatorlar ishtirokida gidrogenlab olish:
CnH2n CnH2n+2
H2/Pt, Pd yoki Ni
p. to
=== Taqdimot 27 ===
Fizikaviy xossasi
To‘yingan uglevodorodlarning dastlabki vakillari gazsimon, C5H12 dan C16H34 gacha suyuqlik, C16H34 dan boshlab esa qattiq moddalardir. Ularning molekulyar massalari ortib borishi bilan qaynash va suyuqlanish haroratlari, zichligi, nur sindirish ko‘rsatkichi ortib boradi. To‘g‘ri zanjir hosil qilib tuzilgan uglevodorodlar tarmoqlangan zanjir hosil qilib tuzilgan izomerlariga nisbatan yuqori haroratda qaynaydilar.
=== Taqdimot 28 ===
To‘yingan uglevodorodlar suvda juda kam eriydilar. To‘yingan uglevodorodlardagi atomlar o‘zaro – C–C  bog‘lanish hosil qilib birikkan. Ulardagi uglerod-uglerod orasidagi masofa 1,545 A0 (0,154 nm) ga teng. Qisqa zanjir hosil qilib tuzilgan to‘yingan uglevodorodlarda – C–C bog‘lanish aylanish (C atomi atrofida) xususiyatiga ega.
=== Taqdimot 29 ===
To‘yingan uglevodorodlar ultrabinafsha nurlanish to‘lqinlarini 200 nm dan kichik sohalarda yutadilar. Infraqizil spektrlarda ular uchun 2800-3000 sm-1 da – C–H  bog‘lanishning valent tebranishlari va 1380-1470 sm-1 da esa deformatsiya tebranishi xarakterlidir. YAMR-spektrlarida (yadro-magnit rezonansi) to‘yingan uglevodorodlardagi turli protonlar 0,5-2,0 m.d. o‘rtasida yutilishni namoyon qiladi.
=== Taqdimot 30 ===
To‘yingan uglevodorodlarning molekulyar massalari ortib borishi bilan ularning xossalari o‘zgarib borishi dialektikaning miqdor o‘zgarishlarining sifat o‘zgarishlariga olib kelishi haqidagi qonunning yorqin dalilidir.
Umumiy xolda yengil uchuvchan alkanlardan benzin hidiga o‘xshash hid keladi. Gazsimon va yuqori alkanlar hidga ega emas. Zichligi 0,6-0,8 gr/ml ga teng bo‘lgani uchun suv yuzasida suzib yuradi.
=== Taqdimot 31 ===
Fazoviy tuzilishi
Himoyalangan
H
C
H
H
H
109o28
0,1085 nm
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Tormozlangan
Tormozlangan
Himoyalangan
=== Taqdimot 32 ===
Kimyoviy xossalari
To‘yingan uglevodorodlar kimyoviy jihatdan deyarli inert birikmalar bo‘lib, tegishli sharoit yaratilgandagina parchalanish va almashinish jarayonlariga kirisha oladilar. C–C orasidagi -bog‘lanishni uzish uchun 3500 kJ/mol energiya talab qilinadi. C–H orasidagi bog‘ni uzish uchun esa nisbatan katta 413 kJ/mol energiya sarf etish talab etiladi. Lekin, shunga qarmay ko‘pchilik reaksiyalar C–H orasidagi bog‘lanishning uzilishi, ya’ni vodorodning boshqa atom yoki atom gruppalariga almashinishi hisobiga sodir bo‘ladi.
=== Taqdimot 33 ===
C–C va C–H orasidagi bog‘lanishni uzish uchun katta energiya sarf etilishini talab etganligi uchun ularni oddiy sharoitda faqat katalizatorlar ishtirokidagina uzish mumkin. Oddiy sharoitda to‘yingan uglevodorodlarga konsentrlangan mineral kislotalar va oksidlovchilar ta’sir etmaydi:
(HNO3, H2SO4, KMnO4)
Almashinish uchlamchi uglerod atomi tutgan uglevodorodlarda juda oson, ikkilamchi uglerod atomi tutgan uglevodorodlarda sekinroq, birlamchi uglerod atomi tutgan uglevodorodlarda qiyinchilik bilan boradi.
=== Taqdimot 34 ===
Chunki uchlamchi uglerod atomi bilan bog‘langan vodorodning uzilishi oson. Uning uzilishi uchun 372,6 kJ/mol energiya sarf etish kifoya. Buning natijasida nisbatan barqaror uglevodorod radikali hosil bo‘ladi. Birlamchi uglerod atomi bilan bog‘langan vodorodni uzish uchun 423 kJ/mol energiya sarf etish kerak.
Almashinish reaksiyalari radikal yoki ion almashinish mexanizmi bilan sodir bo‘lishi mumkin. To‘yingan uglevodorodlarning muhim kimyoviy xossalariga misollar keltiramiz.
=== Taqdimot 35 ===
Galogenlash
To‘yingan uglevodorodlar galogenlar bilan yorug‘lik ta’sirida reaksiyaga kirishadi. Reaksiya ftor bilan portlash (ayrim hollarda xlor bilan ham) orqali sodir bo‘ladi.
Shuning uchun bu reaksiya sanoatda deyarli qo‘llanilmaydi. Ftorlash inert gazlar yoki erituvchilar ishtirokida olib borilganda uglevodorodlarning ko‘p ftorli hosilalarini olish mumkin. Bunda reaksiyani xavfsiz o‘tkazish imkoniyatiga ega bo‘linadi. Xlor to‘yingan uglevodorodlarga yorug‘likda, 3000С haroratda ta’sir etadi. Bunda uglevodorodlardagi vodorodlar birin-ketin xlor atomlari bilan almashinadilar. Reaksiyani katalizatorlar (oltingugurt, yod, mis, qalay, surma xlorlari va boshqalar) ishtirokida past haroratda ham o‘tkazish mumkin.
CH4 + 4F2 CF4 + 4HF
=== Taqdimot 36 ===
Metanni xlorlash reaksiyasi quyidagi bosqichlarda sodir bo‘ladi:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
=== Taqdimot 37 ===
N.N. Semenov metanni xlorlash reaksiyasi mexanizmini quyidagicha borishini isbotlagan:
Cl Cl 2Cl
CH3 – H + Cl CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
CH3 + CH2 CH3 – CH3
H + Cl HCl
CH3 + Cl CH3Cl
zanjirning boshlanishi
zanjirning tarmoqlanishi
zanjirning uzilishi
=== Taqdimot 38 ===
E‘tiboringiz uchun rahmat!
Bizni ijtimoiy tarmoqlarda kuzatib boring!